Isabella, la hija de la noble familia York, está inscrita en una academia exclusiva para chicas para ser preparada como una dama digna de la nobleza. Sin embargo, ha renunciado a su futuro, viendo la prestigiosa escuela como nada más que una prisión del mundo exterior. Su familia se da cuenta de que ella está luchando en sus lecciones y decide contratar a Violet Evergarden para que la tutorice personalmente bajo la apariencia de una sirvienta.
Al principio, Isabella trata a Violet con frialdad. Violet parece ser capaz de hacer todo a la perfección, lo que lleva a Isabella a suponer que nació con una cuchara de plata. Tras pasar algún tiempo juntas, Isabella comienza a darse cuenta de que Violet también ha enfrentado sus propias dificultades y empieza a abrirse a ella. Pronto, Isabella revela que ha perdido el contacto con su amada hermana menor, Taylor Bartlett, a quien anhela volver a ver.
Después de haber experimentado el poder de las palabras a través de su pasado como asistente de cartas, Violet pregunta si Isabella desea escribir una carta a Taylor. ¿Podrá Violet ayudar a Isabella a transmitir sus sentimientos a su hermana perdida?
